Oluwanisola “Sola” Olosunde je fotograf i urbanist koji svoj rodni grad pretvara u idealno okruženje za svoje moderne autoportrete. Nakon suradnje sa Stüssyjem i Supremeom, Olosunde je poželio estetiku po mjeri koju bi mogao savladati s istom finoćom, bilo da ide na konzultacije za posao ili provodi vrijeme s prijateljima. Srećom, naletio je na monografiju Jamela Shabazza iz 2001., Back in the Days , a inspirirali su ga ulični portreti nastali osamdesetih u New Yorku. U 80-ima je athleisure počeo ulaziti u svijet mode s kulturom tenisica i rap glazbom. Međutim, sjajni izgled reggae dancehall-a čvrsto je uhvatio zajednicu Zapadne Indije gdje je umjetnik napravio mnogo ovih fotografija. Naposljetku, starinske slike pomogle su Olosundeu da otkrije kako se želi odijevati.
Olosunde je odrastao u Clinton Hillu tijekom kasnih 90-ih i 2000-ih i gledao je kako Brooklyn doživljava brzu gentrifikaciju s izgradnjom Barclay's Centera. Njegova se obitelj preselila u Far Rockaway, posljednju stanicu vlaka A. U konačnici, bilo je previše udaljeno da bi se svidjelo gentrifikatorima i kao posljedica toga, teren se nije mnogo promijenio od 1980-ih.
No fotograf je postao fasciniran geografijom grada koja se neprestano mijenja i pokušao je saznati više o njemu. Tako je postao gradski planer za općinu Queens.
Sola Olosunde prisjeća se svojih roditelja koji su oduvijek željeli dokumentirati svoju djecu i prijatelje, tako da u djetinjstvu nije bio ljubitelj fotografije. Međutim, sada, gledajući unatrag, razumije zašto su toliko željeli snimiti toliko fotografija i Sola cijeni uspomene koje sada ima jer da nije bilo fotografija, ne bi bilo nečeg fizičkog što ga podsjeća na njegovu prošlost i obitelj.
Iako je umjetnik stasao u vrijeme provale digitalne tehnologije i pametnih telefona s kamerama, poštivao je vrijednosti filmske fotografije. Godine 2017. kupio je filmsku kameru za manje od 10 dolara i odmah se počeo baviti snimanjem ulične kulture kao načinom očuvanja grada svoje adolescencije. Olosunde je također počeo stvarati autoportrete pomoću tatinog stativa. Vozeći se gradom i tražeći slikovite prizore koji bi upotpunili njegovu odjeću, postao je profesionalni modni fotograf, slijedeći svoju strast prema uličnim autoportretima i također otkrivajući nerazvijena područja koja izgledaju kao stari New York, s očuvanim četvrtima poput Bed-Stuyja i Tvrđava Greene. Njihova ljubav prema povijesti i modi podigla ga je na višu razinu.
Danas ima prepoznatljivu mješavinu jedinstvenog stila i mudrosti gradskog planiranja, a njegova se praksa autoportreta nastavlja razvijati dok u svoj rad dodaje eksperimentalne metode poput dvostruke ekspozicije. Njegovi treninzi potiču srce hip-hopa. Sa svojom kamerom 120 Yashica iz 1950-ih, Olosunde je počeo raditi duple ekspozicije govoreći da se voli prilagođavati i mijenjati. On je fotograf i predmet svoje umjetnosti, ali nije kao Samuel Fosso ili Tseng Kwong Chi - konceptualni ili izvedbeni fotograf. Njegov stil je miješanje mode s portretom spajajući ih u jedinstveno djelo. U jednom intervjuu navodi da stil vidi kao oblik izražavanja i da je taj izraz nešto što je ljudima iz New Yorka prirodno i na što su navikli, jer je to mjesto za tranzicije gdje su ljudi svjesniji kako se odijeva.
Modu vidi kao oblik manifestacije, au New Yorku se vidi koliko su ljudi slikoviti. U gradovima poput New Yorka i Tokija, područjima javnog prijevoza, ljudi uspijevaju biti pažljiviji kada su u pitanju odjeća jer su cijelo vrijeme među pojedincima pa im je stalo kako izgledaju. U New Yorku su ljudi istovremeno u javnom prostoru pa razmišljaju kako se predstaviti na način koji je jedinstven i vjeran onome što jesu. A Olosunde je jedan od tih ljudi, kako se i sam slaže.