Caravaggio még évszázadokkal a 39 éves korai halála után is rejtély maradt. A megfoghatatlan művésztől lenyűgözve a történészek csontdarabokat exhumáltak abban a reményben, hogy fényt deríthetnek maradványaira és életére. Miközben továbbra is vita folyik arról, hogy a csontok Caravaggióhoz tartoztak-e, az világos, hogy milyen keveset tudunk még mindig a történelem legikonikusabb festményei mögött álló emberről.
Míg Caravaggio a maga idejében kereskedelmi sikereket ért el, rendhagyó stílusát kortársai kritika is érte. A bibliai történeteket és mitológiát példátlan realizmussal ábrázolva szakított a magas reneszánsz idején kedvelt idealizált esztétikától. Az egyik korai életrajzíró, Giovanni Pietro Bellori elvetette Caravaggio tehetségét, azt állítva, hogy nem volt újító, és kevés tudása volt a festési technikákról.
Caravaggio olajfestményei azonban drámai megvilágításukkal és a valódi emberi érzelmek bensőséges ábrázolásával csak nőttek az évszázadok során. Miután naturalista megközelítését elítélték, most forradalminak tekintik. Caravaggio még négy évszázaddal később is folytatja az intrikákat emlékezetes alkotásai és a sok rejtély révén, amelyek még mindig behálózzák rövid, de befolyásos életét és karrierjét.
A korai kritikusokkal ellentétben Caravaggio stílusában rendkívül innovatív volt. Úttörő szerepet játszott a tenebrizmus használatában, drámai fényhatásokat használva az árnyékban lévő alakok álcázására, a legfontosabb részleteket megvilágító egyedi forrással. Caravaggio azzal is megszegte a konvenciókat, hogy a bibliai alakokat példátlan realizmussal ábrázolta, és mindennapi emberekként ábrázolta őket, olyan tökéletlenségekkel, mint a piszkos körmök és ráncok.
Caravaggio szokatlan megközelítése és viharos magánélete azonban hozzájárult népszerűségének évszázadokon át tartó hanyatlásához. Csupán egy 1951-es milánói kiállításon váltott újjá művei iránti széles körű elismerés a közönség és a tudományos élet körében.
Miközben az ellenreformáció idején segített a barokk stílus kialakításában, Caravaggio ingatag személyiségként is hírnevet szerzett. A bírósági jegyzőkönyvek igazolják, hogy az utcán veszekedett, megsértette a riválisokat, és végül megölt egy férfit egy párbajban – aminek következtében felnőtt élete nagy részét a hatóságok kijátszásával töltötte. Szakmai és magánéletét egyaránt megzavarta, lyukakat vágott a mennyezetbe a fény számára, és zaklatta a szomszédokat, ami kilakoltatáshoz vezetett.
Caravaggio egyedülálló művészi látásmódja megtörte a konvenciókat, de a társadalmi normák határain kívül is élt. Forradalmi technikáinak és viharos létezésének kombinációja továbbra is lenyűgözi a modern közönséget és a tudósokat egyaránt.
Caravaggio Michelangelo Merisi néven született 1571-ben, nevét arról a városról kapta, ahol családjának vidéki otthona volt. Szent Mihály ünnepén született, egyike volt Fermo Merisi kőfaragó és Lucia legalább öt gyermekének, akiknek családja a helyi nemességhez fűződött.
Caravaggio élete legkevésbé dokumentált korai éveit Milánó és a vidéki város között töltötte, amelyről később a nevét kapta. Amikor 1576-ban a bubópestis lecsapott Milánóra, családja vidéki birtokára menekült a nagyobb biztonság érdekében.
Azonban hamarosan tragédia következett. A feljegyzések szerint 1577 októberében a pestis Caravaggionak apja, Fermo, az apai nagyapja és a nagyanyja életét vesztette. Nagybátyja szintén nemrég halt meg. Fiatal korában több férfi védelmező nélkül maradt Caravaggio korai időszakától kezdve kénytelen volt szembenézni a nehézségekkel és az instabilitással. Bár a neveltetéséről kevés információ áll rendelkezésre, ezek a korai családi veszteségek hozzájárulhattak ahhoz a viharos természethez, amelyet később magánélete és karrierje során tanúsított.