Jopa vuosisatoja hänen ennenaikaisen kuolemansa jälkeen 39-vuotiaana Caravaggio pysyi arvoituksena. Tästä vaikeatavaraisesta taiteilijasta ihastuneena historioitsijat kaivoivat esiin luunpalasia toivoen, että ne voisivat valaista hänen jäänteitään ja elämäänsä. Vaikka keskustelu jatkuu siitä, kuuluivatko luut Caravaggiolle, on selvää, kuinka vähän tiedämme edelleen miehestä joidenkin historian ikonisimpien maalausten takana.
Vaikka Caravaggio saavutti kaupallista menestystä omana aikanaan, hänen epätavallinen tyylinsä sai myös aikalaistensa kritiikkiä. Hän kuvasi raamatullisia tarinoita ja mytologiaa ennennäkemättömällä realismilla ja erosi korkearenessanssin aikana suosimasta idealisoidusta estetiikasta. Eräs varhainen elämäkerran kirjoittaja Giovanni Pietro Bellori hylkäsi Caravaggion kyvyt väittäen, että hän ei ollut innovatiivinen ja hänellä oli vähän tietoa maalaustekniikoista.
Silti Caravaggion öljymaalaukset dramaattisella valaistuksella ja intiimi todellisten inhimillisten tunteiden esittämisellä ovat vain kasvaneet näkyviksi vuosisatojen aikana. Kun hänen naturalistista lähestymistapaansa tuomittiin, sitä pidetään nyt vallankumouksellisena. Jopa neljä vuosisataa myöhemmin Caravaggio jatkaa kiehtomista ikimuistoisen taideteoksensa ja monien mysteereiden kautta, jotka edelleen verhoavat hänen lyhyttä mutta vaikutusvaltaista elämäänsä ja uraansa.
Toisin kuin varhaiset kriitikot, Caravaggio oli erittäin innovatiivinen tyylillään. Hän oli edelläkävijä tenebrismin käytössä käyttämällä dramaattisia valotehosteita peittääkseen varjossa olevia hahmoja yksittäisellä lähteellä, joka valaisee tärkeimpiä yksityiskohtia. Caravaggio rikkoi myös käytäntöjä kuvaamalla raamatullisia hahmoja ennennäkemättömällä realismilla ja esittäen heidät jokapäiväisiksi ihmisiksi, joilla on puutteita, kuten likaisia kynnet ja ryppyjä.
Caravaggion epätavallinen lähestymistapa ja myrskyisä henkilökohtainen elämä vaikuttivat kuitenkin hänen suosionsa laskuun vuosisatojen ajan. Vasta vuonna 1951 Milanossa järjestetyssä näyttelyssä hänen teoksiaan arvostettiin yleisön ja tiedemaailman keskuudessa.
Vaikka Caravaggio auttoi luomaan barokkityyliä vastareformaation aikana, hän sai myös maineen epävakaana persoonallisuutena. Oikeuden asiakirjat osoittavat, että hän osallistui tappeluihin kadulla, loukkasi kilpailijoita ja lopulta tappoi miehen kaksintaistelussa, jolloin hän vietti suuren osan aikuiselämästään viranomaisia kiertäen. Hän häiritsi sekä työ- että yksityiselämäänsä leikkaamalla kattoon reikiä valolle ja häiritsemällä naapureita, mikä johti häädöön.
Caravaggion ainutlaatuinen taiteellinen näkemys rikkoi konventioita, mutta hän eli myös ainutlaatuisesti yhteiskunnallisten normien ulkopuolella. Juuri tämä yhdistelmä hänen vallankumouksellisia tekniikoitaan ja myrskyisää olemassaoloaan kiehtoo edelleen nykyaikaisia yleisöjä ja tutkijoita.
Caravaggio syntyi Michelangelo Merisiksi vuonna 1571, ja hän sai nimensä kaupungista, jossa hänen perheellä oli maalaistalo. Hän syntyi Pyhän Mikaelin juhlapäivänä, ja hän oli yksi ainakin viidestä kivenhakkaaja Fermo Merisin ja Lucian lapsesta, joiden perheellä oli siteitä paikalliseen aatelistoon.
Caravaggio vietti varhaisvuodet, elämänsä vähiten dokumentoituja, jakautuneena Milanon ja maaseutukaupungin välillä, josta hän myöhemmin otti nimensä. Kun bubonirutto iski Milanoon vuonna 1576, hänen perheensä pakeni maatilalleen turvallisuuden vuoksi.
Pian seurasi kuitenkin tragedia. Tietojen mukaan rutto maksoi Caravaggiolle hänen isänsä Fermon, isänpuoleisen isoisänsä ja isoäitinsä hengen lokakuussa 1577. Myös hänen setänsä oli äskettäin kuollut. Caravaggio, joutui nuorena ilman useita miespuolisia suojelijoita, joutui kohtaamaan vaikeuksia ja epävakautta varhaisesta kaudesta lähtien. Vaikka yksityiskohdat hänen kasvatuksestaan ovat niukkoja, nämä varhaiset perheen menetykset ovat saattaneet myötävaikuttaa hänen myrskyisyyteen, jota hän myöhemmin osoitti henkilökohtaisessa elämässään ja urallaan.