Ακόμη και αιώνες μετά τον πρόωρο θάνατό του σε ηλικία 39 ετών, ο Καραβάτζιο παρέμενε ένα αίνιγμα. Γοητευμένοι από αυτόν τον άπιαστο καλλιτέχνη, οι ιστορικοί ξεθάβουν θραύσματα οστών με την ελπίδα ότι θα μπορούσαν να ρίξουν φως στα λείψανα και τη ζωή του. Ενώ συνεχίζεται η συζήτηση για το αν τα οστά ανήκαν στον Καραβάτζιο, αυτό που είναι ξεκάθαρο είναι πόσο λίγα γνωρίζουμε ακόμα για τον άνθρωπο πίσω από μερικούς από τους πιο εμβληματικούς πίνακες στην ιστορία.
Ενώ ο Καραβάτζιο βρήκε εμπορική επιτυχία στην εποχή του, το αντισυμβατικό στυλ του δέχτηκε επίσης κριτική από τους συγχρόνους του. Απεικονίζοντας βιβλικές ιστορίες και μυθολογία με πρωτοφανή ρεαλισμό, ξέφυγε από την εξιδανικευμένη αισθητική που ευνοήθηκε κατά την Υψηλή Αναγέννηση. Ένας πρώτος βιογράφος, ο Τζιοβάνι Πιέτρο Μπελόρι, απέρριψε τα ταλέντα του Καραβάτζιο, ισχυριζόμενος ότι δεν ήταν καινοτόμος και είχε ελάχιστη γνώση των τεχνικών ζωγραφικής.
Ωστόσο, οι ελαιογραφίες του Καραβάτζιο, με τον δραματικό φωτισμό και την οικεία απεικόνιση των πραγματικών ανθρώπινων συναισθημάτων, έχουν αυξηθεί μόνο σε εξέχουσα θέση στο πέρασμα των αιώνων. Από τη στιγμή που η νατουραλιστική προσέγγισή του καταδικάστηκε, τώρα θεωρείται επαναστατική. Ακόμη και τέσσερις αιώνες αργότερα, ο Καραβάτζιο συνεχίζει να ιντριγκάρει μέσα από τα αξιομνημόνευτα έργα τέχνης του και τα πολλά μυστήρια που εξακολουθούν να καλύπτουν τη σύντομη αλλά επιδραστική ζωή και την καριέρα του.
Σε αντίθεση με τους πρώτους κριτικούς, ο Καραβάτζιο ήταν εξαιρετικά καινοτόμος στο στυλ του. Πρωτοστάτησε στη χρήση του tenebrism, χρησιμοποιώντας δραματικά εφέ φωτισμού για να καλύψει φιγούρες στη σκιά με μια μοναδική πηγή που φωτίζει βασικές λεπτομέρειες. Ο Καραβάτζιο έσπασε επίσης τις συμβάσεις απεικονίζοντας βιβλικές φιγούρες με πρωτοφανή ρεαλισμό, απεικονίζοντάς τις ως καθημερινούς ανθρώπους με ατέλειες όπως βρώμικα νύχια και ρυτίδες.
Ωστόσο, η αντισυμβατική προσέγγιση και η ταραχώδης προσωπική ζωή του Καραβάτζιο συνέβαλαν στην πτώση της δημοτικότητάς του για αιώνες. Μόνο σε μια έκθεση του 1951 στο Μιλάνο ανανέωσε την ευρεία εκτίμηση για τα έργα του από το κοινό και τον ακαδημαϊκό κόσμο.
Ενώ βοήθησε στην καθιέρωση του μπαρόκ στυλ κατά τη διάρκεια της Αντιμεταρρύθμισης, ο Καραβάτζιο απέκτησε επίσης τη φήμη ως ασταθούς προσωπικότητας. Τα αρχεία του δικαστηρίου τον επιβεβαιώνουν ότι εμπλέκεται σε καυγάδες στο δρόμο, προσβάλλει τους αντιπάλους και τελικά σκοτώνει έναν άνδρα σε μια μονομαχία - με αποτέλεσμα να περάσει μεγάλο μέρος της ενήλικης ζωής του αποφεύγοντας τις αρχές. Διατάραξε τόσο την επαγγελματική όσο και την προσωπική του ζωή, ανοίγοντας τρύπες στις οροφές για φως και παρενοχλώντας τους γείτονες, οδηγώντας σε έξωση.
Το μοναδικό καλλιτεχνικό όραμα του Καραβάτζιο έσπασε τις συμβάσεις, αλλά ζούσε επίσης μοναδικά έξω από τα όρια των κοινωνικών κανόνων. Είναι αυτός ο συνδυασμός των επαναστατικών τεχνικών του και της ταραχώδους ύπαρξής του που συνεχίζει να γοητεύει το σύγχρονο κοινό και τους μελετητές.
Ο Καραβάτζιο γεννήθηκε με τον Μικελάντζελο Μερίσι το 1571, παίρνοντας το όνομά του από την πόλη όπου η οικογένειά του είχε εξοχική κατοικία. Γεννημένος την ημέρα της γιορτής του Αγίου Μιχαήλ, ήταν ένα από τα πέντε τουλάχιστον παιδιά του Fermo Merisi, λιθοξόου, και της Lucia, της οποίας η οικογένεια είχε δεσμούς με τους τοπικούς ευγενείς.
Ο Καραβάτζιο πέρασε τα πρώτα του χρόνια, τα λιγότερο τεκμηριωμένα της ζωής του, χωρισμένος ανάμεσα στο Μιλάνο και την επαρχιακή πόλη από την οποία θα πήρε αργότερα το όνομά του. Όταν η βουβωνική πανώλη έπληξε το Μιλάνο το 1576, η οικογένειά του κατέφυγε στο εξοχικό τους κτήμα για μεγαλύτερη ασφάλεια.
Ωστόσο, σύντομα ακολούθησε τραγωδία. Τα αρχεία δείχνουν ότι η πανώλη στοίχισε στον Καραβάτζιο τη ζωή του πατέρα του Φέρμο, του παππού του και της γιαγιάς του τον Οκτώβριο του 1577. Ο θείος του είχε επίσης πεθάνει πρόσφατα. Έμεινε χωρίς αρκετούς άνδρες προστάτες σε νεαρή ηλικία, ο Καραβάτζιο αναγκάστηκε να αντιμετωπίσει τις κακουχίες και την αστάθεια από μια πρώιμη περίοδο. Αν και οι λεπτομέρειες είναι σπάνιες για την ανατροφή του, αυτές οι πρώιμες οικογενειακές απώλειες μπορεί να συνέβαλαν στην ταραχώδη φύση που επέδειξε αργότερα στην προσωπική του ζωή και σταδιοδρομία.