Brad Pittillä on monia saavutuksia: 7 Oscar-ehdokkuutta, kuuluisa viinimerkki, seksikkäimmän elossa olevan miehen titteli mm. Mutta hän on lahjakas myös kiinteistösijoittamisessa. Näyttelijä on aiemmin maininnut rakkaudestaan arkkitehtuuria ja sisustussuunnittelua kohtaan ja jopa kertonut Oprahille muutama vuosi sitten, että arkkitehtuuri on taidetta. Vuonna 2012 hän teki yhteistyötä kokoelman parissa huonekalusuunnittelija Frank Pollaron kanssa, ja kaksi vuotta sitten hän kertoi dokumentin Frank Lloyd Wrightista. Ei ole yllätys, että hän on ostanut upeita taloja.
Vuosien varrella näyttelijä on omistanut taloja Hollywoodissa, Mallorcalla, New Yorkissa, Etelä-Ranskassa ja New Orleansissa. On huhuja ytimistä, että hänellä on myös omaisuutta Missourissa, mutta katsotaanpa joitain Brad Pittin sijoituksia.
Heti onnistuneen roolinsa karismaattisena liftaajana Thelma & Louisessa -elokuvassa näyttelijä osti kartanon Los Felizistä 1,7 miljoonalla dollarilla Pimeän rakastajatar Cassandra Petersonilta. Seuraavien vuosien aikana Pitt valitsi kaksi kiinteistöä laajentaakseen rakennusta ja osti kaksi lisää tultuaan yhteen Angelina Jolien kanssa. Tämä 1,9 hehtaarin kiinteistö maksoi yhteensä lähes 5 miljoonaa dollaria, ja nykyään se sisältää Craftsmanin päärakennuksen, suuren uima-altaan, skeittipuiston ja tennispaviljongin.
Tämän jälkeen näyttelijä ilmoittautui saksalaiseen arkkitehtuuriyhtiöön Graftin luomaan Zen Hollywood Hills -pakoa. Mutta hän oli se, joka suunnitteli sisustuksen. Asunnossa on salaiset kehykset ja kaapit, jotka maksimoivat säilytyksen ja vähentävät sotkua. Brad Pitt omistaa edelleen tämän talon.
Avioliiton jälkeen näyttelijä Jennifer Anistonin kanssa käytti 4 miljoonaa dollaria taloon lähellä merta Santa Barbarassa. Brad ja Angelina käyttivät tätä Gaviota State Parkin lähellä sijaitsevaa asuinpaikkaa lomakohteena, koska se on lähellä rantaa ja tarjoaa paljon mahdollisuuksia lapsille.
Anistonin ja Bradin avioliitto oli Wallace Neffin suunnittelema ainutlaatuinen kartano, jota pariskunta kunnosti kolmen vuoden aikana. Alun perin talo rakennettiin vuonna 1934 näyttelijä Fredric Marchille ja Florence Eldridgelle. Talon uusia ominaisuuksia olivat baari puulattialla, lämmitetyt marmorilattiat ja seulontahuone. Kun pariskunta erosi, he laittoivat kiinteistön markkinoille ja myivät sen 28 miljoonalla dollarilla.
Näyttelijä käytti sitten 8,4 miljoonaa dollaria vuosisadan puolivälissä sijaitsevaan asuntoon Malibussa Point Mugu State Parkin ja meren välissä. Tämä on neljän makuuhuoneen ja neljän kylpyhuoneen koti, jossa on kolme takkaa ja pääsy tenniskentälle. Vuonna 2011 Ellen DeGeneres osti sen, mutta käänsi sen vuotta myöhemmin. Pitt ja Jolie ostivat myös talon New Orleansista, ranskalaisesta korttelista hurrikaani Katrinan jälkeen. Samaan aikaan näyttelijä loi voittoa tavoittelemattoman organisaation nimeltä Make It Right Foundation. Pariskunta maksoi 3,5 miljoonaa dollaria perinteisestä talosta, joka rakennettiin alun perin 1830-luvulla. Siinä oli kruunulistat ja marmoriset vaipat.
Vuotta myöhemmin pariskunta osti kodin New Yorkista kuuluisasta Waldorf Astoria -hotellista. Tämän luksusyksikön hintaa ei vielä tiedetä. Yksi asia sanottiin, että tämä paikka on merkittävä, koska se oli yksi pariskunnan ensimmäisistä tapaamispaikoista. Sitten pariskunta kiinnitti katseensa kansainvälisiin kiinteistöihin. Aluksi he eivät vain vuokranneet, mutta sitten he ostivat huvilan Ranskan maaseudulta. Château Miravalissa, 60 miljoonan dollarin kiinteistössä, on linna ja viinitila, ja täällä myös brändi luotiin ja aloitettiin valmistamaan viinejä. Vuonna 2014 pariskunta piti häät siellä, ja avioeron jälkeen näyttelijä oli edelleen mukana brändissä. Kun näyttelijä kuvasi toisen maailmansodan draaman Allied, hän ja Angelina maksoivat 3,9 miljoonaa dollaria yksityisestä huvilasta Mallorcalla, Espanjassa. Media raportoi, että tässä asunnossa on 8 makuuhuonetta ja uima-allas, mutta ei tiedetä, onko Brad Pittillä vielä tämä luksusasunto. Samaan aikaan pariskunta vuokrasi myös talon Englannissa Thames-joen varrella Surreysta ja vuokra oli 21 000 dollaria kuukaudessa. Tässä talossa oli myös sisäuima-allas, mutta pari erosi juuri tämän jakson jälkeen.